Šešir može biti iznimno profinjen dodatak u outfitu. Nosite ga uz elegantne odjevne komade za važan događaj, ali i uz ležerne kombinacije za razigran i tajanstven izgled. Šeširi izrađeni od pusta i filca daju poseban šarm muškarcima koji ih nose i dobro pristaju uz elegantne kombinacije, pod uvjetom da su dobro usklađeni. Izrađene od debelog materijala, pogodne su za hladnije dane. Muški šeširi ili ribarski šeširi, od raznih tkanina, moderniji su, imaju mali do srednji obod i nose se cijeli dan, u većini zemljopisnih područja, i tijekom svih aktivnosti na otvorenom. Određene vrste šešira, poput panama šešira, indicirane su za planinarenje i odmor, štite gospodu ne samo od sunca, već i od naleta vjetra.