Guess gležnjače za žene prisutne su od ranih 1980. Izvorni dizajn inspiriran je vintage stilom i stvoren da pruži ženstvenu, ali sofisticiranu obuću. Od tada je brend izdao mnoge varijante svoje klasične siluete čizama, u rasponu od tradicionalnijeg izgleda uparenog s trapericama ili suknjama, do modernih reinventiranih stilova kreiranih posebno za današnje modno osviještene žene. Osobine kao što su detalji s metalnom mrežicom na kožnim remenima i prošivanje oslonca za noge ili dodavanje jedinstvenih detalja nekim modelima, zadržavaju prepoznatljiv izgled kroz sve generacije modela ovog poznatog brenda.
